En relación a las autoridades municipales de esta comuna, se puede señalar que, hasta mediados del presente siglo, los alcaldes en su mayoría eran personas carentes de idoneidad administrativa debido a su escaso nivel cultural. Algunos apenas sabían leer y escribir, pese a recibir un cargo de gran responsabilidad, lo que obviamente le impediría tomar desiciones acertadas, equitativas y desinteresadas. Según vecinos antiguos de San Gregorio... "para su alcalde, bastaba tener un buen vozarrón y una recomendación de los principales latifundistas de la zona, incluyendo a los señores Francisco Rivas, Guillermo Subercaseaux Rivas y otros".

        Algunos alcaldes destacados figuran en registros municipales o que se conservan en la memoria de los antiguos sangregorianos, son:

•  Roberto Ugarte

• Seleuco Caro, hijo del fundador de San Gregorio.

•  Ernesto Zuñiga

• Jovino Parada, dueño del fundo Los Maitenes.

• Ciro Correa, nieto del fundador de San Gregorio que ostentó tres veces aquel cargo y favoreció varios adelantos.

•  Emiliano Jeldres

•  José Venegas

        A mediados del presente siglo del punto de vista político en esta zona se destacaban tres corrientes ideológicas; conservadores, radicales y liberales, existiendo mayoría de este ultimo bando, entre militantes y simpatizantes. Ejemplo de esta situación fue la elección de los liberales Ciro Correa, Emiliano Jeldres y don Guillermo Cortés Silva, el que permaneció mayor tiempo en el cargo. También destacaron los señores alcaldes:

• Manuel Zapata, residente de Virgüin, de ideas liberales y apoyado por los terratenientes del sector.

• Sergio Zúñiga, radical que permaneció 15 años en total, pero en periodos diferentes. En  su último periodo, en la década de 1960, especialmente en la alta Magistratura de Eduardo Frei Montalva,  se  lograron notables avances en la extensión de la red electrica, del agua potable y la inauguración de ocho escuelas, como las de San Jorge, San Roque, Otingüe, Las Rosas, Belén, Virgüin Bajo, Canchiuque y Las Miras. Además, en 1966, dispuso que se celebrara en forma digna el centenario de la villa San Gregorio, recurriendo a la colaboración de los profesores de la Escuela N° 11 de esta localidad y con la participación de toda la población en una fiesta general.

• Raúl Hernández H., perteneciente al Partido Radical.

• René Bustamante, del Partido Nacional, al producirse el Golpe Militar de 1973, se encontraba en su cargo, donde fue confirmado por el Gobierno Militar permaneciendo hasta el año 1975.

• Noé Bustamante, un ex uniformado que duró poco tiempo como jefe edilicio debido a un accidente sufrido al tratar de desactivar una bomba colocada en un lugar cercano a San Gregorio. 

• Héctor Toro Ramírez, profesor normalista. Estuvo en el cargo entre 1975 y 1980.

• Raúl Rojas Crisóstomo, profesor normalista designado por el gobierno militar permaneciendo entre 1980 y 1987, demostrando gran cordialidad con los vecinos y con los profesores de la comuna, con quienes mantuvo una actitud respetuosa y justa. Algunas de sus realizaciones son, la construcción de la población Los Héroes, el gimnasio techado con aportes de la Dirección de Deportes y Recreación, la creación del Liceo B-94 de San Gregorio y del Liceo de Tiuquilemu.

• Jack Behar Saravia, ejerció su cargo entre los años 1987 y 1992.

• Nelson Soto Candia, profesor normalista que trabajó en la escuela G-151 Las Rosas, al momento de asumir como alcalde el año 1992, representando a la Demogracia Cristiana; siendo el primer alcalde elegido democráticamente despues de 19 años de alcaldes designados. Logró un estrecho porcentaje de mayoría de votos compitiendo con el profesor y ex regidor don Edgar Riquelme, con quien compartirá dos años del periodo que corresponde a cuatro.

• José Mercado Fuentes, ejerció su cargo entre los años 1997 y 2000

• Domingo Garrido Torres, ha ejercio su cargo entre los años 2001 y 2008, como también actualmente en el periodo 2008 y 2012.